3xsports.ru

Спорт и красота
3 просмотров
Рейтинг статьи
1 звезда2 звезды3 звезды4 звезды5 звезд
Загрузка...

Моносахариды формула общая

Моносахариды формула общая

Моносахариды (монозы) – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (альдегидная или кетонная) и несколько гидроксильных групп.

Т.е. моносахариды являются альдегидоспиртами или кетоспиртами. Следовательно, углеводы являются полигидроксикарбонильными соединениями (полигидроксиальдегиды или полигидроксикетоны).

Моносахариды с альдегидной группой называются альдозами, с кетогруппой – кетозами:

Учебный фильм «Углеводы. Моносахариды»

По числу углерордных атомов в молекуле моносахариды делятся на тетрозы, пентозы, гексозы.

Альдозы и кетозы с одинаковым числом атомов углерода изомерны между собой.

В природе наиболее распространены моносахариды, в молекулах которых содержится пять углеродных атомов (пентозы) или шесть (гексозы).

Например:

возможно и такое обозначение глюкозы и фруктозы:

Из этих формул видно, что моносахариды – это полигидроксиальдегиды (альдозы, альдегидоспирты) или полигидроксикетоны (кетозы, кетоноспирты).

Рибоза и глюкоза – альдозы (альдопентоза и альдогексоза), фруктоза – кетоза (кетогексоза).

Самые распространенные моносахариды – глюкоза и фруктоза, имеющие общую формулу (СН2О)6.

Модели молекул

Нумерация цепи начинается с атома углерода альдегидной группы (в случае альдоз) или с крайнего атома углерода, к которому ближе располагается кетогруппа (в случае кетоз):

Моносахариды обладают восстанавливающими свойствами из-за наличия гидроксильных групп: реакция «серебряного зеркала» (осаждение серебра из раствора соли) и реакция Фелинга (осаждение меди из растовра медного купороса).

Структура важнейших моносахаридов

Классификация моносахаридов

Физические свойства

Моносахариды представляют собой бесцветные кристаллические вещества, сладкие на вкус, хорошо растворимые в воде, нерастворимые в эфире, имеющие невысокие температуры плавления. Сладость моносахаридов различна. Например, фруктоза слаще глюкозы в три раза.

Углеводы клетки их функции, классификация — моносахариды, полисахариды, олигосахариды (Таблица)

Углеводы (сахара) — это органические вещества, которые содержат карбонильную группу (=С=O) и несколько гидроксильных групп. Общая формула углеводных соединений записывается как Сx2О)y где x и y могут иметь разные значения. Все углеводы являются либо альдегидами, либо кетонами, а в их молекулах всегда имеется несколько гидроксильных групп, т. е. они одновременно являются и многоатомными спиртами.

Классификация углеводов химическая

Углеводы подразделяют на три главных класса: моносахариды, олигосахариды и полисахариды.

Таблица классификация углеводов, их структура, функции

Особенности строения, структура, функции

Это соединения, в основе которых лежит неразветвленная углеродная цепочка, при одном из атомов углерода которой находится карбонильная группа (=С=O), а при всех остальных — по одной гидроксогруппе (-ОН).

В зависимости от числа атомов углерода выделяют триозы (х = 3), тетрозы (х = 4), пентозы (х = 5), гексозы (х = 6) и т. д.

В зависимости от того, входит в состав моносахарида альдегидная (-CНO) или кетогруппа (-CO-), их разделяют на альдозы (R-CHO) и кетозы (R1-CO-R2).

Стереоизомерия моносахаридов — все изомеры моносахаридов делятся на D- и L- формы по сходству расположения ОН-группы, они одинаковы по составу и молек. массе, но различны по строению или расположению атомов. Ниже пример слева D-глицеральдегид, а справа L-глицеральдегид

Олигосахариды — это короткие (часто из 6-12 единиц) продукты конденсации моносахаридов. Они могут связываться с белками (гликопротеины) или липидами (гликолипиды) и формировать гликокаликс — внешнюю оболочку животной клетки. Они также играют важную роль в межклеточном узнавании и в иммунном ответе.

Среди дисахаридов наиболее распространены мальтоза, лактоза и сахароза:

глюкоза + глюкоза = мальтоза;

глюкоза + галактоза = лактоза;

глюкоза + фруктоза = сахароза.

В природных дисахаридах кольца моносахаридов объединены гликозидными связями. Они чаще всего образуются между альдегидной или кетогруппой (т.е. редуцирующей группой) одного моносахарида и гидроксильной группой другого.

Полисахариды являются биологическими полимерами, образующиеся из моносахаридных субъединиц (мономеров) путем гликозидного связывания, в первую очередь D-глюкозы. Субъединицы объединяются путем конденсации (реакция сопровождается выделением молекул воды), а разделяются путем гидролиза (разрушение связей с участием воды). Плохо растворяются в воде. Необходимы для жизнедеятельности животных и растений.

Таблица углеводов и их функции

Функции и строение углеводов

Углеводы моносахариды

(декстроза или D-глюкоза)

Представляет собой моносахарид (одиночный сахар) с эмпирической формулой СnН2nОn. Она относится к гексозам, так как их молекулы имеют шесть атомов углерода. Наиболее распространенный дыхательный субстрат (т.е. источник энергии). источник энергии живых организмов — входит в состав переносчиков электронов NAD, РАD и NADР и переносчика энергии аденозинтрифосфата (АТР).

Читать еще:  Формула сколько пить воды в день

Изомер глюкозы СnН2nОn , один из наиболее распространенных в природе сахаров. Компонент семенной жидкости. Пищевым источником являются фрукты. Примерно 1 из 20000 человек страдает непереносимостью фруктозы, которая может привести к повреждению печени и почек или к гипогликемии.

Углеводы олигосахариды

Наиболее распространена в растениях. Сахарозу получают обычно из сахарного тростника и сахарной свеклы и используют как подсластитель.

Источник углеводов для детенышей млекопитающих. В молоке содержится около 5% лактозы.

Углеводы полисахариды

Крахмал состоит из двух полимеров а-глюкозы: амилоза обычно содержит около 300 молекул глюкозы, соединенных
а-1,4-гликозидными связями. Из-за массивных боковых цепей на стороне -СН2ОН молекула принимает форму спирали (наиболее удачна для упаковки большого количества субъединиц в ограниченном пространстве). Поскольку молекула крахмала имеет так мало свободных концов, гидролизующий фермент амилаза имеет мало доступных точек для ее расщепления. Благодаря этому крахмал — превосходное запасное вещество.

Это разветвленная цепь, включающая до 1500 глюкозных субъединиц. Отдельные а-1,4-цепи связаны между собой а-1,6-гликозидными связями.

Это полимер а-глюкозы, очень похожий на амилопектин, но с гораздо меньшим количеством поперечных связей и с более короткими а-1,4-цепями. Это больше подходит животным клеткам, которые запасают питательные вещества на менее долгие сроки, чем растительные клетки.

Целлюлоза — это полимер глюкозы, соединенной β-1,4-гликозидными связями. При β-конформации каждая последующая субъединица переворачивается, так что полимер имеет форму прямой цепи. Затем параллельные полисахаридные цепи связываются поперечными водородными связями. Такое поперечное связывание предотвращает проникновение воды. Целлюлоза очень устойчива к гидролизу и, следовательно, является прекрасной структурной молекулой (целлюлозные клеточные стенки). Она идеальна для растений, которые легко могут синтезировать большое количество углеводов.

Структурный полисахарид низших растений, грибов и беспозвоночных животных (роговые оболочки членистоногих — насекомых и ракообразных). Хитин, подобно целлюлозе в растениях, выполняет опорные и механические функции в организмах грибов и животных. Молекула хитина построена из остатков N-ацетил-D-глюкозамина, связанных между собой β-1,4-гликозидными связями.

Основные общие функции углеводов

1. Структурную (клеточные стенки растений, бактерий, грибов; наружный скелет членистоногих).

2. В составе гликокаликса животных клеток определяют антигенные свойства клеток, их способность «узнавать» друг друга.

3. Являются важным компонентом соединительной ткани позвоночных животных.

4. Выполняют защитную функцию (у животных — гепарин как ингибитор свертывания крови, у растений — камеди и слизи, образующиеся в ответ на повреждения тканей).

5. Полисахариды являются запасными питательными веществами всех организмов, играя роль важнейших поставщиков энергии при окислении в процессах брожения, гликолиза, дыхания (энергетическая ценность глюкозы составляет 17,6 кДж/моль).

6. Рибоза и дезоксирибоза являются компонентами нуклеотидов, образующих нуклеиновые кислоты.

7. В различных процессах хчетаболизма углеводы могут превращаться в аминокислоты (далее в белки) и жиры.

_______________

Источник информации:

1. Биология человека в диаграммах / В.Р. Пикеринг — 2003.

2. Общая биология / Левитин М. Г. — 2005.

3. Биохимия в схемах и таблицах / И. В. Семак — Минск — 2011.

Моносахариды формула общая

Не все следующие монозы найдены в природе, некоторые были синтезированы:

Альдоза

Альдотриоза
глицеральдегид (глицераль)
Альдотетрозы
эритроза

треоза
Альдопентозы
рибоза

арабиноза

ксилоза

ликсоза
Альдогексозы
аллоза

альтроза

глюкоза

манноза

гулоза

идоза

галактоза

талоза
Кетозы

кетотриоза
диоксиацетон
кетотетрозы
эритрулоза
кетопентозы
рибулоза

ксилулоза
кетогексозы
псикоза

фруктоза

сорбоза

тагатоза

Моносахариды с более длинными цепями известны, например кетогепсозы, маногептулоза и седогептулоза.

Химические свойства

Моносахариды вступают в химические реакции, свойственные карбонильной и гидроксильной группам. Характерная особенность моносахаридов — способность существовать в открытой (ациклической) и циклической формах и давать производные каждой из форм. Большинство моноз циклизуются в водном растворе с образованием гемиацеталей или гемикеталей (в зависимости от того, являются ли они альдозами или кетозами) между спиртом и карбонильной группой того же самого сахара. Глюкоза, например, легко образует полуацетали, соединяя свои своим С1 и О5, чтобы сформировать 6-членное кольцо, названное пиранозид. Та же самая реакция может иметь место между С1 и О4, чтобы сформировать 5-членное фуранозид.

Читать еще:  Калькулятор для набора мышечной массы

Моносахариды в природе

Моносахариды входят в состав сложных углеводов (гликозиды, олигосахариды, полисахариды) и смешанных углеводсодержащих биополимеров (гликопротеиды, гликолипиды и др.). При этом моносахариды связаны друг с другом и с неуглеводной частью молекулы гликозидными связями. При гидролизе под действием кислот или ферментов эти связи могут рваться с высвобождением моносахаридов. В природе свободные моносахариды, за исключением D-глюкозы и D-фруктозы, встречаются редко. Биосинтез моносахаридов из углекислого газа и воды происходит в растениях (см. Фотосинтез); с участием активированных производных моносахаридов — нуклеозиддифосфатсахаров — происходит, как правило, биосинтез сложных углеводов. Распад моносахаридов в организме (например, спиртовое брожение, гликолиз) сопровождается выделением энергии.

Применение

Некоторые свободные моносахариды и их производные (например, глюкоза, фруктоза и её дифосфат и др.) используются в пищевой промышленности и медицине.

Примечания

Ссылки

Углеводы
Общие:Альдозы · Кетозы · Фуранозы · Пиранозы
ГеометрияАномеры · Мутаротация · Проекция Хоуорса
Моносахариды
ДиозыАльдодиоза (Гликольальдегид)
ТриозыКетотриоза (Дигидроксиацетон) · Альдотриоза (Глицеральдегид)
ТетрозыКетотетроза (Эритрулоза) · Альтотетрозы (Эритроза, Треоза)
ПентозыКетопентозы (Рибулоза, Ксилулоза)

Дезоксисахариды (Дезоксирибоза)

ГексозаКетогексозы (Псикоза, Фруктоза, Сорбоза, Тагатоза)

Дезоксисахариды (Фукоза, Фукулоза, Рамноза)

ГептозыКетогептозы (Седогептулоза, Манногептулоза)
>7Октозы · Нанозы (Нейраминовая кислота)
Мультисахариды
ДисахаридыСахароза · Лактоза · Мальтоза · Трегалоза · Тураноза · Целлобиоза · Мелибиоза · Генцибиоза · Вицианоза · Апиоза · Рутиноза
ТрисахаридыРафиноза · Мелицитоза · Мальтотриоза · Генцианоза · Солатриоза · Целлотриоза
ТетрасахаридыАкарбоза · Стахиоза
ОлигосахаридыФруктан · Галактан · Маннан · Изомальтан · Ксилан · Арабан
ПолисахаридыГликоген · Крахмал · Целлюлоза · Хитин · Амилоза · Амилопектин · Сахилоза · Инулин · Декстран · Пектин · Галактоманнан · Агароза · Лихенин · Пуллулан
Производные углеводов
Аминосахара · Фосфосахара · Ангидросахара · Гликозиды · N-Гликозиды · Гликали · Гликоны · Енозы · Гликозеены · Гликозаны · Гликаны · Глюканы
ГликозаминогликаныГепарин · Гепаринсульфат · Хондроитин · Хондроитинсульфат · Гиалуроновая кислота · Гепаран · Дерматан · Дермантансульфат · Кератан · Кератансульфат · Пептидогликан · Хитозамин · Хондрозамин
АминогликозидыКанамицин · Стрептомицин · Тобрамицин · Неомицин · Паромомицин · Апрамицин · Гентамицин · Нетилмицин · Амикацин

Wikimedia Foundation . 2010 .

Смотреть что такое «Моносахариды» в других словарях:

МОНОСАХАРИДЫ — простые углеводы, содержащие гидроксильные и альдегидную (альдозы) или кетонную (кетозы) группы. По числу атомов углерода различают триозы, тетрозы, пентозы и т. д. В живых организмах в свободном виде (кроме глюкозы и фруктозы) встречаются редко … Большой Энциклопедический словарь

МОНОСАХАРИДЫ — простые сахара, одна из осн. групп углеводов. Представляют собой обычно полиокси альдегиды (альдозы) или полиоксикетоны (кетозы). Углеродная цепь может содержать 3 и более атомов углерода (триозы, тетрозы, пентозы, гексозы и т.д.). Существуют в… … Биологический энциклопедический словарь

моносахариды — ов; мн. Класс органических соединений; углеводы, неспособные к гидролизу (глюкоза, фруктоза и т.п.; встречаются в растениях и животных организмах). * * * моносахариды простые углеводы, содержащие гидроксильные и альдегидную (альдозы) или кетонную … Энциклопедический словарь

моносахариды — (моно. гр. sakchar сахар + e >Словарь иностранных слов русского языка

моносахариды — ▲ углеводы моносахариды, простые углеводы не способны гидролизоваться с образованием более простых сахаров. гексозы. глюкоза. галактоза. фруктоза. ксилоза. | сорбит. гликозиды. | глюкозиды. пентозы: рибоза. ↓ сладости … Идеографический словарь русского языка

моносахариды — monosachar >Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

моносахариды — (син.: монозы, сахара простые) группа углеводов, не способных к гидролизу; входят в состав живых организмов в свободном и связанном виде; являются источником энергии и структурным компонентом … Большой медицинский словарь

Моносахариды — органические соединения, одна из основных групп углеводов (См. Углеводы); содержат гидроксильные группы и альдегидную (альдозы) или кетогруппу (кетозы). М. подразделяют на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы и т. д. (3, 4, 5, 6 и т. д.… … Большая советская энциклопедия

Моносахариды — см. Гидраты углерода и Глюкозы … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

МОНОСАХАРИДЫ — углеводы, представляющие собой по лигидроксиальдегиды (альдозы) и полигидроксикетоны (ке тозы) общей ф лы С n Н 2n О n ( п =3 9), в к рых каждый атом С (кроме карбонильного) связан с группой ОН, и производные этих соед., содержащие разл. др.… … Химическая энциклопедия

Моносахариды формула общая

В природе наиболее распространены моносахариды, в молекулах которых содержится пять углеродных атомов (пентозы) или шесть (гексозы). Моносахариды – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (альдегидная или кетонная) и несколько гидроксильных. Например:

Из этих формул следует, что моносахариды – это полигидроксиальдегиды (альдозы, альдегидоспирты) или полигидроксикетоны (кетозы, кетоноспирты).
Рибоза и глюкоза — альдозы (альдопентоза и альдогексоза), фруктоза — кетоза (кетогексоза).

Однако не все свойства моносахаридов согласуются с таким строением. Так, моносахариды не участвуют в некоторых реакциях, типичных для карбонильной группы. Одна из гидроксигрупп отличается повышенной реакционной способностью и ее замещение (например, на группу -OR) приводит к исчезновению свойств альдегида (или кетона).

Следовательно, моносахаридам, кроме приведенных формул, свойственна также иная структура, возникающая в результате внутримолекулярной реакции между карбонильной группой с одним из спиртовых гидроксилов.
В разделе 3.2 приведена реакция присоединения спирта к альдегиду с образованием полуацеталя . Такая реакция внутри одной молекулы сопровождается ее циклизацией, т.е. образованием циклического полуацеталя .
Известно, что наиболее устойчивыми являются 5-ти и 6-ти членные циклы ( часть II, раздел 3.2 ). Поэтому, как правило, происходит взаимодействие карбонильной группы с гидроксилом при 4-м или 5-м углеродном атоме (нумерация начинается с карбонильного углерода или ближайшего к нему конца цепи).

Таким образом, в результате взаимодействия карбонильной группы с одной из гидроксильных моносахариды могут существовать в двух формах: открытой цепной (оксо-форме) и циклической (полуацетальной). В растворах моносахаридов эти формы находятся в равновесии друг с другом. Например, в водном растворе глюкозы существуют следующие структуры:


Анимация Подобное динамическое равновесие структурных изомеров называется таутомерией. Данный случай относится к цикло-цепной таутомерии моносахаридов.

Циклические α- и β-формы глюкозы представляют собой пространственные изомеры, отличающиеся положением полуацетального гидроксила относительно плоскости кольца.
В α-глюкозе этот гидроксил находится в транс -положении к гидроксиметильной группе в β-глюкозе – в цис -положении. С учетом пространственного строения шестичленного цикла (см. анимацию) формулы этих изомеров имеют вид:


Виртуальные модели

Аналогичные процессы происходят и в растворе рибозы:

В твердом состоянии моносахариды имеют циклическое строение.
Подробнее о изомерии моносахаридов.

Химические свойства моносахаридов обусловлены наличием в молекуле функциональных групп трех видов (карбонила, спиртовых гидроксилов и полуацетального гидроксила).

Например, глюкоза как многоатомный спирт образует простые и сложные эфиры, комплексное соединение с гидроксидом меди (II)/NaOH (видеоопыт); как альдегид она окисляется аммиачным раствором оксида серебра ( видеоопыт) и гидроксидом меди (II) (раздел 3.4.5), а также бромной водой, в глюконовую кислоту и восстанавливается водородом в шестиатомный спирт – сорбит глюкоза способна к нуклеофильному замещению полуацетального гидроксила на группу -OR (образование гликозидов, олиго- и полисахаридов). Аналогично ведут себя в таких реакциях и другие моносахариды.
Важнейшим свойством моносахаридов является их ферментативное брожение, т.е. распад молекул на осколки под действием различных ферментов. Брожению подвергаются в основном гексозы в присутствии ферментов, выделяемых дрожжевыми грибками, бактериями или плесневыми грибками. В зависимости от природы действующего фермента различают реакции следующих видов:

а) спиртовое брожениеC 6 H 12 O 6 2C 2 H 5 OH + 2CO 2
этанол

б) молочно-кислое брожениеC 6 H 12 O 6 2CH 3 -CH(OH)-COOH
молочная кислота

в) масляно-кислое брожениеC 6 H 12 O 6 C 3 H 7 COOH + 2CO 2 + 2H 2 O
масляная кислота
г) лимонно-кислое брожениеC 6 H 12 O 6 + O 2
HOOC-CH 2 -C(OH)(COOH)-CH 2 -COOH + 2H 2 O
лимонная кислота

д) ацетон-бутанольное брожение2C 6 H 12 O 6 С 4 H 9 OH + СH 3 -СO-CH 3 + 5CO 2 + 4H 2
бутанолацетон

В живом организме в процессе метаболизма глюкоза окисляется с выделением большого количества энергии:

C 6 H 12 O 6 + 6O 2 6CO 2 + 6H 2 O + 2920 кДж

Ссылка на основную публикацию
Adblock
detector
×
×