3xsports.ru

Спорт и красота
1 просмотров
Рейтинг статьи
1 звезда2 звезды3 звезды4 звезды5 звезд
Загрузка...

Общая формула моносахаридов

Моносахариды

Моносахариды – это простые углеводы, имеющие в составе одно звено. Данные компоненты регулярно поступают в организм человека вместе с пищей, они требуются для функционирования внутренних органов, для поддержания жизненных сил и энергии, но их количество должно быть умеренным. Они являются твердыми сладкими элементами, которые полностью растворяются в воде, а вот растворимость в спиртах протекает хуже: они практически не вступают в реакцию с эфирами. Существуют разные виды данных соединений, которые обладают характерными особенностями.

Общее описание

Наименование «моносахариды» с греческого языка означает «одиночный сахар». Это простые углеводы, которые имеют в составе один элемент и не разбиваются на мелкие блоки.

Данные компоненты являются простой формой углеводов. Однако они способны объединяться, образуя более сложные формы соединений. К примеру, при соединении двух моносахаридов образуются дисахариды, соединения, состоящие от 3 до 10 компонентов – олигосахариды, а вот 11 и больше моносахаридов – полисахариды.

Для справки! Исследователи смогли впервые получить глюкозу в 1811 году. Русский ученый Константин Сигизмунд для гидролиза данного вещества использовал крахмал. Через 33 года другой русский ученый К. Шмидт придумал углеводам название.

Моносахариды – это официальное название, которое обычно используется в области пищевой и химической промышленности.

Но в пище они представлены тремя известными элементами:

Общая формула моносахаридов – С6Н12О6. Каждый имеет в основе 6 атомов углерода, которые входят в гексозную группу. Но размещение элементов у каждого вещества может быть разным. По этой причине их называют структурными изомерами.

Классификация простых углеводов

Классификация используется для разделения моносахаридов на отдельные формы. Каждая из них обладает определенными качествами и свойствами, которые могут влиять на состав углеводов.

Разработаны две формы моносахаридов:

Простые углеводы, имеющие открытую форму, – компоненты, молекулы которых состоят из карбонильной и нескольких гидроксильных групп. Это означает, что они могут быть альдегидоспиртами и кетоноспиртами. Отсюда появились названия «альдозы» и «кетозы». Элементы с циклической формой создают создавать, они замыкаются в кольца. Этот вид вещества считается наиболее устойчивым, по этой причине в природе отмечается высокий уровень циклических моносахаридов. Моносахариды различают по длине углеродной (по количеству атомов углеводов). Именно отсюда появилась систематизация компонентов на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы и так далее.

Изомеры моносахаридов

В основе почти всех простых углеводов имеются асимметричные атомы углерода. Именно это привело к появлению двух оптических стереоизомеров – D и L. Глицериновый альдегид является исходным компонентом для всех моносахаридов. Последующие преобразования осуществляются при удлинении цепей глицеринового альдегида. Формы D и L – зеркальные отражения друг друга. В природе часто встречаются представители D-формы, а вот синтетические элементы представляются в виде L-варианта. Однако стоит учитывать, что обе формы имеют разные качества.

Биохимические свойства

Качества определяются функциональными группами данных компонентов. Они способны вступать в реакции окисления и восстановления, при этом не меняя структуры и состава.

Во время окисления образуются различные классы кислот:

  • Альдоновые кислоты. Они появляются после окислительных реакций в альдегидной группе С1-атома, в результате которых образуется карбоксильная группа.
  • Альдаровые кислоты. Данные вещества образуются после окислительных реакций альдегидной группы или первичной спиртовой С6-атома углерода.
  • Альдуроновая кислота формируется при окислении первичной спиртовой группы С6-углерода.

Главные функции простых сахаров

Моносахариды для человека имеют важное значение. Они являются главными источниками энергии, благодаря им поддерживаются жизненные силы. Многие имеют в 1 грамме 4 килокалории.

Важно! Чтобы мозг человека нормально работал, ему требуется не менее 150-160 граммов моносахаридов.

Но все же данные элементы, углеводы, не считаются незаменимыми питательными веществами для организма человека.

Однако они выполняют важные функции для человека, это связано с их уникальными качествами. Например, глюкоза – основное топливо для клеточных структур организма. Фруктоза принимает участие в обменных процессах. Галактоза была выявлена в эритроцитах у людей, имеющих третью группу крови.

Моносахариды и сахар в крови

Всасывание моносахаридов в организме осуществляется на уровне тонкой кишки. А поглощение происходит без предварительного ферментирования и расщепления. Другие, более сложные углеводы организм всасывает в форме моновеществ.

Обратите внимание: Что касается глюкозы и галактозы, то эти элементы организм человека способен быстро и легко усваивать, в отличие от других углеводов. А вот поглощение фруктозы происходит долго, на этот процесс требуются силы. Данное вещество может усваиваться не полностью.

Обычно глюкоза и галактоза моментально проникают в состав крови и одновременно с этим данные компоненты вызывают резкий подъем уровня сахара. Это связано с тем, что они имеют высокий гликемический индекс. А вот фруктоза имеет низкий показатель гликемического индекса, она вызывает медленное и мягкое повышение сахара.

В роли питательных элементов

В виде питательных элементов моносахариды применяются в натуральной и полуискусственной формах. Их объединяет общая функция – все компоненты являются основной подкормкой мозга. Его клеточные структуры без необходимого количества сахаров не могут нормально функционировать.

Среди натуральных в природе встречаются:

Все вышеперечисленные компоненты являются гексозами, а именно состоят из 6 атомов углерода.

Полуискусственные моносахара

Гексозы имеют в составе 6 атомов углерода. К ним относятся:

  • D- и L-аллоза;
  • D- и L-альтроза;
  • D- и L-фукоза;
  • D- и L-гудоза;
  • D-сорбоза;
  • D-тагатоза.

Пентозы имеют в основе 5 атомов углерода. В эту группу входят:

  • D- и L-арабиноза;
  • D- и L-ликсоза;
  • рамноза;
  • D-рибоза;
  • рибулоза и ее синтетическая форма;
  • D-ксилоза (древесный сахар).

Тетрозы (имеют 4 атома углерода):

Ниже имеется список продуктов, которые имеют в составе моносахариды:

  • фрукты и соки из фруктов;
  • мед;
  • сиропы;
  • десертные вина;
  • различные напитки (без содержания алкоголя, энергетики, ликеры), шоколад, молочные десерты. В данной продукции имеется глюкоза.

Особенности пищевых моносахаридов

К моносахаридам относятся различные соединения, но среди пищевых обычно используются глюкоза, фруктоза, галактоза. Характеристика каждого углевода обладает определенными особенностями, которые необходимо тщательно рассмотреть.

Глюкоза

Данный моносахарид является белым веществом в кристаллической форме. Оно формируется естественным путем, но обычно для его образования применяется гидролиз или процессы фотосинтеза. Соединение обладает специальной формулой, которая применяется для его обозначения, – С6Н12О6. Компонент отлично растворяется в воде, имеет сладкие вкусовые качества.

Глюкоза играет важную роль для организма человека. Она обеспечивает мозговые и мышечные ткани требуемой энергией. При проникновении в организм компонент быстро усваивается, далее он всасывается в состав крови и переходит во все внутренние системы. Далее осуществляются окислительные реакции глюкозы, в результате которых происходит высвобождение энергии.

Обратите внимание: Если отмечается недостаточный уровень глюкозы, то может развиться гипогликемия. Она отрицательно влияет на структуры головного мозга. Но и высокий уровень данного компонента в крови также представляет опасность для организма, это может привести к развитию сахарного диабета.

Фруктоза

Компонент имеет сходные свойства с глюкозой. Но отличие состоит в медленной скорости усвоения. Чтобы произошло полноценное усвоение данного компонента в организме, требуется, чтобы фруктоза перешла в состояние глюкозы.

Поэтому фруктоза не представляет особой угрозы для состояния здоровья больных сахарным диабетом. Потребление данного компонента не провоцирует резкий скачок сахара в крови. Но лучше употреблять его с особой осторожностью.

Важно! Фруктоза способна быстро преобразовываться в состояние жирных кислот. Это может стать основным фактором развития ожирения. Также компонент понижает чувствительность к инсулину, это может вызвать появление сахарного диабета второго типа.

Компонент входит в состав ягод, фруктов, также содержится в меде. Соединение имеет белую окраску. Оно обладает сладкими вкусовыми качествами, которые более выражены, в отличие от глюкозы.

Галактоза

Этот компонент не встречается в природе, его получают путем гидролиза лактозы, которая имеется в составе молока. Это соединение обладает плохой растворимостью в воде и менее выраженным сладким вкусом. Но у него имеются определенные плюсы – оно образует гликолипиды и гликопротеины, которые имеются в составе многих тканей. Он предоставляется в двух формах – циклической и ациклической. Этот компонент имеется в основе многих растений, но также является компонентом определенных полисахаридов, включая бактериальные. По этой причине он часто принимает участие в процессах брожения, преобразованиях в лактозные дрожжи.

Химия реакций этого компонента способна привести к тому, что он может быстро перейти в состояние глюкозы. А при определенных обстоятельствах галактоза способна переходить в галактуроновую или аскорбиновую кислоту. Галактоза выявляется в небольших количествах в составе молока, помидоров, других овощей и фруктов. В области пищевой промышленности вещество применяется при изготовлении энергетических напитков.

Читать еще:  Химическая формула жира человека

К положительным свойствам галактозы стоит отнести:

  • Она способствует быстрому снижению лишнего веса.
  • Сдерживает вес на одном месте.
  • Является отличной профилактикой против сахарного диабета у взрослых.
  • Считается стабильным источником энергии для спортсменов.

Роль моносахаридов в жизни

Моносахариды и полисахариды имеют важное значение для жизни человека, они требуются для работы внутренних органов, для поддержания жизненных сил. Благодаря им организм насыщается требуемой энергией, которая необходима для функционирования всех систем.

В более частом потреблении моносахаридов нуждаются люди, которые занимаются тяжелой физической и умственной работой, спортсмены. Данные вещества показаны детям в период активного роста, людям с психическими расстройствами, депрессией, нарушениями работы органов пищеварительной системы, со слишком низким весом. Сладкое требуется в периоды сильной интоксикации организма.

Практический совет: А вот людям, которые имеют лишнюю массу тела, гипертоникам, пожилым и ведущим малоподвижный образ жизни стоит отказаться от потребления моносахаридов. Иначе могут возникнуть серьезные проблемы со здоровьем.

Моносахариды – необходимые компоненты для организма человека. Они играют особую роль в функционировании внутренних органов и головного мозга, поэтому эти компоненты обязательно должны периодически поступать в организм. Но все же стоит их потреблять в умеренных количествах, особенно людям с лишней массой тела и больным сахарным диабетом.

Строение и свойства моносахаридов

Моносахариды по своему строению являются полиоксиальдегидами или полиоксикетонами.

Моносахариды не могут быть гидролизованы до более простых углеводов. По наличию главной функциональной группы их делят на альдозы и кетозы (рис. 10.2).

Простейшими представителями углеводов считаются глицериновый альдегид и диоксиацетон. Как очевидно из рис. 10.3, у глицеринового альдегида проявляются оптические свойства и он может быть представлен L- и D-изомерам и (энантиомерами).

Рис. 10.2. Пример альдозы и кетозы:

а — глюкоза, является альдозой; 6 — фруктоза, является кетозой

Рис. 103 . Простейшие альдозы и кетоза:

а I-глицериновый альдегид; б D-глицериновый альдегид; в диоксиацетон

Моносахариды также классифицируют по числу атомов углерода. Например, фруктоза — это гексоза, а рибоза — пентоза. Атомы С моносахарида нумеруют с того конца, ближе к которому расположена главная функциональная группа (альдегидная или кетонпая), как показано на рис. 10.4.

Рис. 10.4. Примеры гексозы и пентозы

Иногда обе классификации объединяют. Тогда фруктоза — это кето- гексоза, а рибоза — альдопентоза.

С увеличением числа углеродных атомов возрастает и число асимметричных центров. При этом моносахарид относят к Lи D-ряду по положению гидроксила у наиболее удаленного от карбонильного атома асимметричного центра. Считается, что природные моносахариды находятся в D-форме.

Буквы L и D подчеркивают различие в конфигурации, а не направления оптического вращения. Правовращающие углеводы обозначаются знаком «+», а левовращающие — знаком «-», что можно подчеркнуть в названии: Л(+)-глюкоза и D(-)^j)pyKT03a.

Как известно, альдегиды и кетоны могут реагировать со спиртами. Благодаря такому взаимодействию моносахариды существуют в двух формах: карбонильной и циклической (рис. 10.5). Карбонильную форму иначе называют открытой или ациклической (нециклической).

Карбонильный углеродный атом, участвовавший в создании циклической формы, с ее образованием становится новым асимметричным центром — аномериым атомом углерода (помечен звездочкой), а возникшие циклические формы отличаются друг от друга конфигурацией именно этого углеродного атома и называются аномерами. Показанные на рис. 10.5 циклические формы моносахарида предложены Фишером [1] , поэтому носят его имя.

Рис. 105. Образование циклических формул Фишера на примере глюкозы

Из рис. 10.5 очевидно, что циклическая форма содержит гидроксил, которого нет в карбонильной форме. Этот гидроксил называют гликозидным или полуацеталъным. В биохимии чаще пользуются термином «гликозид- ный», поскольку в дальнейшем оперируют понятиями, образованными от него: гликозиды, гликозидазы и др. По своим свойствам гликозидный гидроксил отличается от других гидроксилов моносахарида высокой активностью. Именно большая подвижность атома водорода гликозидного гидроксила обусловливает взаимное превращение оксикарбонилъной формы в циклическую. При этом положение гликозидного гидроксила определяет а- или р-изо- мерную (аномерную) форму сахара. Если гликозидный гидроксил расположен справа от углеродной цепочки, то это a-форма моносахарида, если слева, то — р-форма.

Циклические формулы Фишера достаточно условны. Значительно больше соответствуют действительности и широко используются более 100 лет формулы Хеуорса [2] .

Для написания циклических формул Хеуорса необходимо следовать следующим правилам.

  • 1. Если взаимодействие гидроксильной группы с карбонильной дает пятичленный цикл, то получается фуранозная форма (^J/ — фуран), если образуется шестичленный цикл, то — пирапозпая структура — пиран).
  • 2. Кислород всегда пишется вверху в фуранозной форме и в правом верхнем углу — в пиранозной форме.
  • 3. Нумерацию углеродных атомов начинают от кислорода по часовой стрелке.
  • 4. Все, что в карбонильной форме расположено справа от углеродной цепочки, пишется под плоскостью кольца; все, что расположено слева, — над плоскостью.
  • 5. Группа СН2ОН у предпоследнего углеродного атома расположена всегда вверху.

На примере глюкозы это выглядит, как показано на рис. 10.6. Таким образом, а- и [3-глюкоза — это аномеры друг друга.

Рис. 10.6. Образование циклической формы глюкозы

Аналогично образуются циклические формы и других моносахаридов. В табл. 10.1 показаны примеры карбонильных и циклических форм биологически важных моносахаридов.

Карбонильная(открытая ациклическая форма)

Циклические формы Хеуорса

Окончание табл. 10.1

Карбонильная (открытая ациклическая форма)

Циклические с а-изомер

Гликозидный гидроксил, выделенный в табл. 10.1 рамочкой, всегда находится у первого атома углерода у альдоз и у второго атома — у кетоз.

Как очевидно из табл. 10.1, глюкоза и галактоза отличаются положением лишь одной ОН-группы (у 4-го атома углерода). Такие изомеры называются эпимерами.

Для моносахаридов характерны реакции и восстановления, и окисления.

При восстановлении карбонильного атома образуется спиртовый гидроксил и альдозы и кетозы превращаются в многоатомные спирты. Например, восстановленная рибоза — это спирт рибитол (рис. 10.7), который входит в состав витамина В2 — рибофлавина. При восстановлении галактозы образуется галактитол (дульцит), который накапливается в хрусталлике глаза, что сказывается на формировании катаракты при галактоземии.

Рис. 10.7. Многоатомные спирты:

а — рибитол; б — галактитол

В различных организмах присутствует циклический многоатомный спирт инозит, который находится в фосфорилированной форме (см. рис. 11.10).

В реакциях восстановления альдозу можно отличить от кетозы, поскольку при восстановлении альдозы образуется только один изомер, а при восстановлении кетозы — два. Например, восстановление глюкозы дает многоатомный спирт сорбит, используемый как заменитель сахара, а при восстановлении фруктозы образуется и сорбит, и его изомер маннит (рис. 10.8), которые различаются положением гидроксила у нового асимметричного центра.

Рис. 10.8. Восстановление кетозы

Альдегидная группа альдоз может легко окисляться даже слабыми окислителями. Кетозы в таких условиях реагируют значительно хуже, поэтому их можно отличить от альдоз в таких качественных реакциях, как «серебряное зеркало» и восстановление меди. Поскольку серебро и медь при этом восстанавливаются (из Ag20 и Си(ОН)2), то альдозы называют редуцирующими сахарами (от лат. reductio — восстановление). В результате из моносахаридов образуются монокарбоновые полиоксикислоты, называемые аль- доновыми.

Если у моносахарида и первый, и последний углеродные атомы окислены до карбоксильных групп, то такие производные называются сахарными кислотами. Их можно классифицировать как дикарбоновые полиоксикислоты.

Подобно другим у- и 8-оксикислотам сахарные кислоты склонны образовывать внутренние эфиры с пяти- и шестичленным циклом, называемые лаптопами. Один из самых биологически важных — лактон гексоновой кислоты, известен как аскорбиновая кислота или витамин С.

Помимо представленных в табл. 10.1 моносахаридов в живой природе большое значение имеют дезоксисахара (рис. 10.9). В этих производных углеводов одна или несколько ОН-групп замещены атомами водорода. Конечно, приоритет принадлежит дезоксирибозе, входящей в состав ДНК. В ее молекуле отсутствует ОН-группа у 2-го атома углерода.

Два других дезоксимоносахарида — рамноза (6-дезокси-?-манноза) и фукоза (6-дезокси-1-галактоза) обнаружены и у животных, и в растениях. Во-первых, их гидроксильные группы у 6-х углеродных атомов замещены на водород. Во-вторых, эти дезоксисахара имеют редкую для природных углеводов 1-конфигурацию.

Читать еще:  Формула расчета миффлина сан жеора онлайн

И в животных, и в растительных организмах широко распространены аминопроизводные моносахаридов (рис. 10.10), у которых один из гидроксилов цикла замещен ЫН2-группой. Чаще всего они представлены глюкоза- мином и галактозамином. В виде N-ацетильных производных они входят

Рис. 10.9. Дезоксисахара:

а — p-дезоксирибоза; б а,1-рамноза; в — а,1-фукоза

Рис. 10.10. Аминопроизводные моносахаридов:

а — N-ацетилглюкозамин; 6 — N-ацетилгалактозамин

в состав хондроитин-сульфата и гиалуроновой кислоты (см. рис. 10.25). Глюкозамин является компонентом хитина, основного полисахарида наружного скелета насекомых и ракообразных, а также встречается в полисахаридах животного происхождения и некоторых белках.

К аминопроизводным моносахаридов относится еще один важный представитель — N-ацетилнейраминовая кислота (NANA). Это производное кетозы, содержащей девять углеродных атомов (рис. 10.11).

Рис. 10.11. N-ацетилнейраминовая кислота

N-ацетилнейраминовая кислота — компонент многих липидов, гетерополисахаридов, гликопротеинов и протеогликанов. Например, она входит в состав углеводсодержащих белков слюны и поэтому имеет второе название — сиаловая кислота (от англ, sialine — слюнный).

Сиаловая кислота — составная часть гликомакропептида, который отщепляется от казеина под действием сычужного фермента (см. рис. 6.36), и вместе с ним переходит в сыворотку. Поэтому присутствие сиаловой кислоты в сухом молоке является подтверждением фальсификации сухого молока сухой сывороткой [26].

Большая активность гликозидного гидроксила моносахаридов позволяет ему вступать в реакции в тех условиях, когда другие гидроксилы сахара не активны. В результате образуются гликозиды (рис. 10.12). Они имеют важнейшее значение в живой природе. Несахарный компонент называется агликоп, а связь, которой он соединяется с углеводным фрагментом, — гли- козидпая. По наличию атома, входящего в эту связь, различают О-, N-гли- козидные связи. Примерами гликозидов могут служить фосфорные эфиры моносахаридов, нуклеозиды, уроновые кислоты (см. рис. 10.13).

Многие нуклеозидные гликозиды фосфорилированы по месту ОН-груп- пы последнего углеродного атома моносахарида и находятся в форме нук- леозиддифосфатсахаров. Например, в животных тканях встречаются ури- диндифосфатные эфиры (УДФ) галактозы, арабинозы, глюкозамина, N-ацетилглюкозамина, маннозамина; гуанозиндифосфатные эфиры (ГДФ)

Рис. 10.12. Гликозиды:

а — глюкоза-1-фосфат (агликон — остаток фосфорной кислоты); б — нуклеозид уридин (агликон — урацил)

галактозы, маннозы, фруктозы, рамнозы и цитидинмонофосфатный эфир (ЦМФ) N-ацетилнейраминовой кислоты.

Если гликозидный гидроксил блокирован гликозидной связью, то первичная спиртовая группа у последнего углеродного атома моносахарида может быть окислена до кислотной. Так образуются другие производные моносахаридов — уроновые кислоты. Все три разновидности кислот, образуемых моносахаридами: альдоновая, уроновая и сахарная — показаны на рис. 10.13 на примере глюкозы.

Рис. 10.13. Кислоты, образованные глюкозой

В лаоораторных условиях сахарные кислоты подобно другим у- и 5-окси- кислотам могут давать внутренние сложные эфиры — лактоны (рис. 10.14).

Рис. 10.14. Образование лактона глюкаровой кислоты

Пример образования лактона есть и в живой природе. Первое превращение гл-6-фосфата в аиотомическом пути распада (11ФЦ) проходит через стадию образования лактона (см. рис. 10.14 и 10.40).

Уроновые кислоты образуются из нуклеозиддифосфатсахаров. Например, глюкуроновая кислота образуется при окислении уридиндифосфат- 1-глюкозы (УДФ-1-Гл) при участии НАД’ -зависимой дегидрогеназы.

Глюкуроновая кислота может быть восстановлена до L-гулоновой кислоты. Известно, что в растительных и животных организмах, за исключением человека, приматов и морских свинок, Г-гулоновая кислота используется в синтеза витамина С.

Уроновые кислоты достаточно широко распространены в природе как компоненты некоторых гетеронолисахаридов. К ним относят пектиновые вещества растительных плодов и ягод и альгиновую кислоту морских водорослей. Основу пектиновых веществ составляет D-галактуроновая кислота, в разной степени этерифицированная по карбоксильной группе метанолом, а основу альгиновой кислоты составляют два мономера — Л-маннуроновая и Л-гулуроновая кислоты. Оба гетерополисахарида не растворимы в воде, но обладают большой влагоудерживающей способностью, поэтому находят широкое применение в пищевой промышленности как стабилизаторы структуры.

Существует промышленный способ производства глюкуроновой кислоты [22]. Он основан на окислении первичных ОН-груип крахмала (у 6-го атома углерода) до карбоксильных и последующем его гидролизе (рис. 10.15).

Рис. 10.15. Окисление крахмала

Для животных организмов уроновые кислоты имеют особое значение, поскольку обладают большей растворимостью, чем соответствующие спирты или моносахариды. Своей карбоксильной группой уроновые кислоты связывают токсичные для организма соединения, а благодаря хорошей растворимости в воде выводят различные ксенобиотики и яды через ночки с мочой.

Моносахариды

Моносахариды – это самые простые углеводы, состоящие из одного звена. Обычно это твердые сладкие вещества, хорошо растворимые в воде, хуже – в спиртах и практически не вступающие в реакцию с эфиром.

Общая характеристика

Название «моносахариды» с греческого переводится как «одиночный сахар». Эти простые углеводы состоят из одного элемента и не могут быть разбиты на более мелкие блоки. Моносахариды являют собой самую простую форму углеводов, но они могут объединяться, образовывая более сложные соединения. Например, 2 моносахарида создают дисахариды, соединение от 3 до 10 элементов – это уже олигосахариды, а 11 больше моносахаридов, связанных воедино, образуют полисахариды.

Исследователям впервые удалось получить глюкозу в 1811 году: русский ученый Константин Сигизмунд гидролизовал это вещество из крахмала, а через 33 года другой русский ученый К. Шмидт придумал углеводам их название.

В пище моносахариды представлены 3 веществами: глюкозой, фруктозой, галактозой.

В природе простейшие углеводы обычно представлены в форме глюкозы.

Все они обладают общей формулой – С6Н12О6. И поскольку каждый из них имеет в составе 6 атомов углерода, принадлежат к гексозной группе. Меж тем, несмотря на общую молекулярную формулу, расположение атомов в каждом из этих веществ отличается. Это позволяет называть их структурными изомерами.

Классификация простых углеводов

В современной науке применяют разные классификации для определения типов моносахаридов.

Но для начала важно сказать, что существует две формы этих веществ:

Моносахариды открытой формы – это вещества, молекула которых состоит из карбонильной и нескольких гидроксильных групп. Это значит, что они могут быть альдегидоспиртами и кетоноспиртами. Отсюда и названия групп – альдозы и кетозы.

Моносахариды циклической формы могут создавать так называемые циклы, замыкаясь в кольца. Этот вид вещества более устойчив, поэтому и в природе они представлены в большем количестве.

Кроме того, моносахариды различают по длине углеродной цепи (количеству атомов углерода). Отсюда и систематизация веществ на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы и так далее.

Изомеры моносахаридов

В составе практически всех моносахаридов есть асимметричные атомы углерода. Благодаря этому существуют два оптических стереоизомера – D и L. При этом глицериновый альдегид принято считать исходным веществом для всех моносахаридов. Все последующие трансформирования происходят в результате удлинения его цепей. D и L формы моносахаридов являются зеркальными отражениями друг друга. В природе чаще встречаются «представители» D-формы, а синтетические вещества преимущественно представлены в виде L-варианта. При этом важно сказать, что обе формы обладают разными свойствами.

Биохимические свойства

От функциональных групп моносахаридов зависят и их свойства. Соответственно, они могут вступать в реакции окисления и восстановления.

В результате окисления моносахаридов создаются разные классы кислот. Альдоновые кислоты – последствие окисления альдегидной группы С1 –атома до карбоксильной группы. Альдаровые кислоты возникают после окисления альдегидной группы или первичной спиртовой С6– атома углерода. Альдуроновая кислота создается вследствие окисления первичной спиртовой группы С6-углерода.

Восстановление моносахаридов под воздействием ферментов или других веществ сопровождается образованием полиспиртов, например, сорбитола или рибитола. Последний, кстати, является компонентом витамина В2.

Функции простых сахаров

Моносахариды в первую очередь являются источниками энергии. Большинство из них, как и другие углеводы, в 1 грамме вещества содержат примерно 4 килокалории.

Мозгу же для адекватного функционирования требуется не меньше 160 г этого сладкого вещества.

Моносахариды не принадлежат к числу незаменимых для организма питательных веществ, однако каждый из представителей «вида» важен для человека своими уникальными функциями. Глюкоза, к примеру, это основное топливо для клеток организма. Фруктоза участвует в метаболических процессах. А галактозу обнаружили в эритроцитах у лиц с третьей группой крови. Моносахарид рибоза является частью дезоксирибонуклеиновой кислоты в хромосомах.

Моносахариды и сахар в крови

Моносахариды, как и большинство других питательных веществ, всасываются организмом на уровне тонкой кишки. Они могут быть поглощены без предварительной ферментации и расщепления. Более того, все остальные, более сложные углеводы организм «проглатывает» в форме моновеществ. Глюкозу и галактозу человек усваивает легче и быстрее, чем другие углеводы, а для поглощения фруктозы организму требуется больше времени и сил, при этом она всасывается не полностью. После потребления глюкоза и галактоза быстро попадают в кровь и резко повышают уровень сахара, поскольку обладают высоким гликемическим индексом. В это же время фруктоза, благодаря низкому гликемическому показателю, повышает сахар в крови медленнее и мягче.

Читать еще:  Формула расчета белка

В роли питательных веществ

Моносахариды в качестве питательных веществ используются в натуральной и полуискусственной формах.

Но все они играют роль основной «подкормки» для мозга, клетки которого без достаточного количества сахаров не смогли бы правильно работать.

В природе натуральные моносахариды – это:

  • глюкоза (декстроза);
  • фруктоза;
  • галактоза;
  • манноза;
  • рибоза;
  • дезоксирибоза.

Все они являются гексозами, то есть состоят из 6 атомов углерода.

Полуискусственные моносахара

Гексозы (содержат 6 атомов углерода):

  • D и L-аллоза;
  • D и L-альтроза;
  • D и L-фукоза;
  • D и L-гудоза;
  • D-сорбоза;
  • D-тагатоза.

Пентозы (содержат 5 атомов углерода):

  • D и L-арабиноза;
  • D и L-ликсоза;
  • рамноза;
  • D-рибоза;
  • рибулоза и ее синтетическая форма;
  • D-ксилоза (древесный сахар).

Тетрозы (содержат 4 атома углерода):

Примеры продуктов, содержащих моносахариды:

  • фрукты и фруктовые соки (глюкоза, фруктоза);
  • мед (глюкоза, фруктоза);
  • сиропы (глюкоза, фруктоза);
  • десертные вина (глюкоза, фруктоза);
  • напитки (безалкогольные, энергетики, ликеры), шоколад, молочные десерты (в основном глюкоза).

Характеристика пищевых моносахаров

Глюкоза

Название этого моносахарида с древнегреческого обозначает «сладкий», а в химии глюкоза известна также под названием «виноградный сахар». Содержится в виноградном соке, фруктах, а также есть в крови. Это вещество с формулой С6Н12О6 представляет собой сладкие белые кристаллы, которые довольно легко растворяются в воде.

Этот вид моносахара считается наиболее важным в природе. Глюкоза – составляющий элемент дисахаридов и полисахаридов. В природных условиях образуется в результате фотосинтеза. Также производится из полисахаридов, таких как целлюлоза и крахмал, в результате гидролиза и ферментирования. В процессе ферментирования глюкозы образовываются диоксид углерода и этиловый спирт. И эта способность характерна для всех углеводов, так как в результате позволяет крови транспортировать сахара ко всем клеткам организма. В человеческом организме играет роль поставщика энергии. Является важнейшим веществом для работы мышц.

Фруктоза

Свое второе название – «плодовый, или фруктовый сахар» – фруктоза получила из-за того, что содержится преимущественно в ягодах и фруктах. А вот химики называют это вещество левулозой. Является компонентом сахарозы и лактулозы. И хоть во многих плодах фруктоза содержится в паре с глюкозой, но плодовый сахар является более сладким веществом. Также он входит в состав меда. И что интересно, это единственный вид сахаров, содержащийся в сперме человека и быка.

Главное отличие фруктозы от глюкозы – в неустойчивости к щелочным и кислым растворам. Активно применяется для производства мороженого, как вещество, предотвращающее песчанистость. Употребляемая в больших количествах, вызывает расстройство пищеварения. А также увеличивает концентрацию липидов в крови, что, как полагают, является фактором риска развития кардиологических болезней.

Галактоза

Как правило, она, не встречается в природе, но гидролизуется из лактозы, которая содержится в молоке. Хотя галактоза не так активно растворяется в воде и является менее сладким веществом, чем глюкоза, она имеет ряд других преимуществ. В частности, образует гликолипиды и гликопротеины, которые содержатся во многих тканях.

Моносахарид галактоза представлен сразу в двух формах: циклической и ациклической. Содержится в тканях растений, а также является элементом некоторых полисахаридов, в том числе и бактериальных. Посему нередко становится участником процессов брожения и трансформации в так называемые лактозные дрожжи. В человеческом организме представлена в составе лактозы (молочный сахар) и некоторых других веществ. В результате химических реакций легко трансформируется в глюкозу, что помогает более легкому усваиванию углерода. Также при определенных обстоятельствах способна переходить в галактуроновую или аскорбиновую кислоту. В женском организме галактоза может воспроизводиться из глюкозы, чтобы дальше трансформироваться в лактозу, содержащуюся в молочных железах.

Наличие галактозы обнаружено в молоке, помидорах и многих других овощах и фруктах. В пищевой промышленности галактоза активно используется в качестве активного ингредиента энергетических напитков.

Галактоза обладает разными уникальными свойствами. В частности, она способствует более быстрой потери и затем удержанию веса, служит профилактическим средством против диабета у взрослых. Также является стабильным источником энергии для спортсменов и работающих физически.

Учитывая уникальные возможности галактозы, исследователи все чаще называют ее «сахаром новой эпохи», хотя и признаются, что многое о свойствах этого вещества пока не знают.

Потребность в моносахаридах

Обычно более всего в достаточном потреблении моносахаридов нуждаются люди работающие тяжело физически или умственно, а также спортсмены. Дети, в период интенсивного роста, люди с психическими нарушениями, депрессиями, болезнями пищеварительного тракта, слишком малым весом и во время интоксикации также нуждаются в «сладеньком».

А вот кому стоит более тщательно считать калории и потребление углеводов в сутки, так это лицам с ожирением разных стадий, гипертоникам, пожилым, а также ведущим малоподвижную жизнь.

Кроме того, моносахариды необходимы людям с дефицитом кальция и витамина С, так как эти углеводы помогают усвоению названных полезных веществ.

Понять, что организм испытывает нехватку моносахаридов можно по сниженному сахару в крови, резкому похудению, депрессивных состояниях, а также непокидающему чувству голода. Наоборот, сигналом к уменьшению сладких порций служат дистрофия печени, признаки гипертонии и кислотно-щелочной дисбаланс. Также не стоит злоупотреблять сахарами людям с непереносимостью молочного.

Моносахариды – важная часть нашего ежедневного питания. Они необходимы человеку для пополнения жизненных сил, хорошего настроения и правильной работы мозга. Так позаботьтесь о том, чтобы эти вещества присутствовали в вашем рационе.

  1. Ю. С. Шабаров, Т. С. Орецкая, П. В. Сергиев. – Моно- и дисахариды (учебное пособие для студентов III курса), Часть I, 5-е издание, Москва, МГУ им. М. В. Ломоносова, 2010 г. – 82 с.
  2. Ю. С. Шабаров, Т. С. Орецкая. – Моно- и дисахариды (учебное пособие для студентов III курса), Часть II, 5-е издание, Москва, МГУ им. М. В. Ломоносова, 2010 г. – 86 с.

Больше свежей и актуальной информации о здоровье на нашем канале в Telegram. Подписывайтесь: https://t.me/foodandhealthru

Специальность: инфекционист, гастроэнтеролог, пульмонолог .

Общий стаж: 35 лет .

Образование: 1975-1982, 1ММИ, сан-гиг, высшая квалификация, врач-инфекционист .

Научная степень: врач высшей категории, кандидат медицинских наук.

Повышение квалификации:

  1. Инфекционные болезни.
  2. Паразитарные заболевания.
  3. Неотложные состояния.
  4. ВИЧ.

Общая формула моносахаридов

Моносахариды (монозы) – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (альдегидная или кетонная) и несколько гидроксильных групп.

Т.е. моносахариды являются альдегидоспиртами или кетоспиртами. Следовательно, углеводы являются полигидроксикарбонильными соединениями (полигидроксиальдегиды или полигидроксикетоны).

Моносахариды с альдегидной группой называются альдозами, с кетогруппой – кетозами:

Учебный фильм «Углеводы. Моносахариды»

По числу углерордных атомов в молекуле моносахариды делятся на тетрозы, пентозы, гексозы.

Альдозы и кетозы с одинаковым числом атомов углерода изомерны между собой.

В природе наиболее распространены моносахариды, в молекулах которых содержится пять углеродных атомов (пентозы) или шесть (гексозы).

Например:

возможно и такое обозначение глюкозы и фруктозы:

Из этих формул видно, что моносахариды – это полигидроксиальдегиды (альдозы, альдегидоспирты) или полигидроксикетоны (кетозы, кетоноспирты).

Рибоза и глюкоза – альдозы (альдопентоза и альдогексоза), фруктоза – кетоза (кетогексоза).

Самые распространенные моносахариды – глюкоза и фруктоза, имеющие общую формулу (СН2О)6.

Модели молекул

Нумерация цепи начинается с атома углерода альдегидной группы (в случае альдоз) или с крайнего атома углерода, к которому ближе располагается кетогруппа (в случае кетоз):

Моносахариды обладают восстанавливающими свойствами из-за наличия гидроксильных групп: реакция «серебряного зеркала» (осаждение серебра из раствора соли) и реакция Фелинга (осаждение меди из растовра медного купороса).

Структура важнейших моносахаридов

Классификация моносахаридов

Физические свойства

Моносахариды представляют собой бесцветные кристаллические вещества, сладкие на вкус, хорошо растворимые в воде, нерастворимые в эфире, имеющие невысокие температуры плавления. Сладость моносахаридов различна. Например, фруктоза слаще глюкозы в три раза.

голоса
Рейтинг статьи
Ссылка на основную публикацию
Adblock
detector