3xsports.ru

Спорт и красота
1 просмотров
Рейтинг статьи
1 звезда2 звезды3 звезды4 звезды5 звезд
Загрузка...

Рибоза общая формула

Рибоза

Содержание

Рибоза [ править | править код ]

Рибоза (Beta-D-Ribofuranose, D-рибофураноза) содержится в каждой клетке нашего организма и представляет собой вид простых сахаров, образующих углеводный костяк ДНК и РНК, генетический материал, который контролирует рост и репродукцию клеток, управляя, таким образом, всеми жизненными процессами. Рибоза также участвует в производстве аденозинтрифосфорной кислоты (АТФ) и является одним из ее структурных компонентов. Для нормального функционирования клеткам необходима АТФ.

Обычно организм способен производить и перерабатывать все необходимое ему количество АТФ, в особенности когда имеются большие запасы кислорода. Но при определенных условиях, в частности при ишемии (недостаточном притоке крови к тканям) и во время высокоинтенсивных занятий, АТФ воспроизводится недостаточно быстро, и вырабатывающие энергию сложные вещества, называемые адениновыми нуклеотидами, могут уйти из клеток. А это может негативно отразиться на мышечных функциях и тягловой силе, так как клеткам необходимы адениновые нуклеотиды, чтобы производить достаточное количество АТФ.

Исследования [ править | править код ]

При проведении опытов на животных прием добавки с рибозой увеличивал скорость нуклеотидного синтеза в работающих и неработающих мышцах крыс в три-четыре раза. В другом исследовании было обнаружено, что рибоза способна восстанавливать нуклеотиды почти до нормального уровня на протяжении 12—24 часов интенсивных занятий.

Некоторые медицинские исследования указывают на то, что прием добавки с рибозой (10—60 г в день) может усилить доступность АТФ у пациентов с определенными видами заболеваний и защитить от ишемии других. А как насчет атлетов и спортсменов? Обладает ли рибоза, как спортивная добавка, какими-нибудь полезными свойствами? Две выдержки из исследований, представленных в 2000 году на конференции в американском колледже спортивной медицины, убедили меня поставить рибозу в категорию «возможно, отвечают торговым требованиям».

Оба исследования указывают на то, что прием рибозы до, во время и после усиленной физической нагрузки, возможно, обеспечивает мышцы энергией и повышает выносливость.

В одном небольшом научном эксперименте шесть его участников принимали от 2 до 10 г рибозы. В результате уровень глюкозы в крови удерживался более двух часов, в то время как у тех, кто принимал плацебо, таких результатов не было. Таким образом, возникает предположение о том, что рибоза способна производить дополнительное количество энергии (кровяной глюкозы), поставляя ее работающим мышцам.

Результаты второго исследования были более убедительны, так как здесь проводилось реальное тестирование спортсменов. Этот эксперимент исследовал способность краткосрочного приема рибозы улучшать качество работы при анаэробной нагрузке. Участники эксперимента, восемь молодых мужчин, работали на велотренажере, выполняя серии из шести спринтерских заездов по 10 секунд, с перерывами в 1 минуту.

Прежде чем приступить к тестированию (шесть и четыре заезда), спортсмены выполнили два «ознакомительных» заезда, а по завершении тестирования — еще два. На протяжении 36 часов им давали 8-граммовые дозы рибозы, последнюю дозу — за два часа до завершающего тестирования. В четырех из шести заездов показатели максимальной работоспособности увеличились от 2,2 до 7%, а общая работоспособность — на 2—10%. В настоящее время специалисты надеются подтвердить эти результаты в более развернутом исследовании.

Спортивное питание [ править | править код ]

В виде добавки рибоза доступна в спортивных напитках, энергетических батончиках, таблетках или порошках. Традиционно рекомендуемая доза составляет 3—5 г в сутки в качестве обычного минимума и 5—10 г в сутки для атлетов с повышенной нагрузкой.

Общая оценка эффективности [ править | править код ]

Рибоза, вероятно, эффективна как способ восстановления мышечной энергии. Но пока еще многое предстоит узнать об этом новом препарате и о том, что он обещает спортсменам и атлетам.

Использование рибозы в спортивной практике [ править | править код ]

Ее рекомендуют принимать отдельно, в дополнение к другим добавкам, хотя многие фирмы продают чистую рибозу в порошке (например, Ribose Size фирмы MuscleLinc).

Сейчас появились продукты, в состав которых рибоза входит как дополнительный компонент—Creabose (креатин с рибозой) или Riboforce. Согласно заявлениям производителей, такое сочетание повышает усвояемость креатина и одновременно способствует повышению силовой работоспособности. Предполагаемый механизм основан на синергическом усилении ресинтеза АТФ через стадию формирования креатинфосфата. В одном исследовании обнаружено, что прирост производительности при сочетании рибозы с креатином оказался почти в 3 раза больше, чем при использовании чистого креатина (правда, исследователей спонсировала фирма EAS, производящая рибозу). Другие данные выглядят менее внушительно.

Предпринимаются даже попытки ввести рибозу в состав протеиновых смесей. Обычно подобную продукцию выпускают фирмы, которым очень хочется выглядеть «передовыми» и «высокотехнологичными».

Поданным некоторых работ, минимальная суточная потребность в рибозе при интенсивных нагрузках составляет 2,2 г. Производители советуют принимать 3—5 г вдень. При интенсивной нагрузке рекомендуется повышение дозы, хотя верхняя граница не указывается. Насколько эти рекомендации обоснованны, сказать пока трудно.

В отличие от креатина, рибозу принимают 1 раз в день. Аналогичные рекомендации даются в отношении смеси рибозы с креатином. В данном случае считается, что фаза «загрузки» становится ненужной.

Как и другие компоненты нуклеиновых кислот, рибоза может вызывать аллергию. Степень ее выраженности, конечно, будет различной; к тому же далеко не все спортсмены будут подвержены аллергии. Однако не исключены опасные для жизни эффекты — например, нарушение дыхания. Кроме того, нельзя исключить возможность индивидуальной непереносимости — в частности, желудочно-кишечных расстройств.

Таким образом, согласно имеющимся на сегодняшний день объективным данным, использование рибозы не представляется достаточно обоснованным с физиологической точки зрения в качестве добавки, улучшающей результативность в силовых видах спорта.

Углеводы

Углеводы — группа природных органических соединений, химическая структура которых отвечает формуле Cm(H2O)n. Входят в состав всех без исключения живых организмов.

Классификация

Углеводы подразделяются на

    Моносахариды

Моносахариды (греч. monos — единственный + sacchar — сахар) — наиболее распространенная группа углеводов в природе, содержащие в молекулах пять (пентозы) или шесть (гексозы) атомов углерода.

Из наиболее известных представителей к пентозам относятся рибоза и дезоксирибоза, к гексозам — глюкоза и фруктоза.

Олигосахариды (греч. ὀλίγος — немногий) — группа углеводов, в молекулах которых, содержится от 2 до 10 моносахаридных остатков. Если в молекуле содержатся два моносахаридных остатка, ее называют дисахарид.

Читать еще:  Формула как узнать массу

Наиболее известны следующие дисахариды: сахароза, лактоза, мальтоза. Они являются изомерами, их молекулярная формула одинакова — C12H22O11.

Полисахариды (греч. poly — много) — природные биополимеры, молекулы которых состоят из длинных цепей (десятки, сотни тысяч) моносахаридов.

Например, глюкоза — моносахарид, а крахмал, гликоген и целлюлоза — ее полимерами. Также к полимерам относится хитин, пектин. Формула крахмала, целлюлоза — (C6H10O5)n

Моносахариды

Получение глюкозы возможно несколькими способами:

    Реакция Бутлерова

В присутствии ионов металла, молекулы формальдегида соединяются, образуя различные углеводы, например, глюкозу.

В присутствии кислоты и при нагревании, крахмал (полимер) распадается на мономеры — молекулы глюкозы.

Эту реакцию изобрела природа, для нее существует необыкновенный катализатор — солнечный свет (hν).

По химическому строению глюкоза является пятиатомным альдегидоспиртом, а, значит, для нее характерны реакции и альдегидов, и многоатомных спиртов.

    Реакции по альдегидной группе

Окисление глюкозы идет до глюконовой кислоты. Это можно осуществить с помощью реакций серебряного зеркала, с гидроксидом меди II.

Обратите особое внимание на то, что при написании формулы аммиачного раствора в полном виде будет правильнее указать в продуктах не кислоту, а соль — глюконат аммония. Это связано с тем, что аммиак, обладающий основными свойствами, реагирует с глюконовой кислотой с образованием соли.

Восстановление глюкозы возможно до шестиатомного спирта сорбита (глюцита), применяемого в пищевой промышленности в качестве сахарозаменителя. На вкус сорбит менее приятен, менее сладок, чем сахар.

Глюкоза содержит пять гидроксогрупп, является многоатомным спиртом. Она вступает в качественную реакцию для многоатомных спиртов — со свежеприготовленных гидроксидом меди II.

В результате такой реакции образуется характерное голубое окрашивание раствора.

Возможны несколько вариантов брожения глюкозы: спиртовое, молочнокислое, маслянокислое. Эти виды брожения имеют большое практическое значение и характерны для многих живых организмов, в частности бактерий.

Фруктоза является изомером глюкозы. В отличие от нее не вступает в реакции окисления — она является кетоспиртом, а кетоны окислению до кислот не подвергаются.

Для нее характерна качественная реакция как многоатомного спирта — со свежеприготовленных гидроксидом меди II. В реакцию серебряного зеркала фруктоза не вступает.

Применяется фруктоза как сахарозаменитель. Она в 3 раза слаще глюкозы и в 1,5 раза слаще сахарозы.

Дисахариды

Как уже было сказано ранее, наиболее известные дисахариды: сахароза, лактоза и мальтоза — имеют одну и ту же формулу — C12H22O11.

При их гидролизе получаются различные моносахариды.

Полисахариды

Из множества реакций, более всего мне хотелось бы выделить гидролиз крахмала. В результате образуется глюкоза.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2020

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

D-рибоза или сахар на борьбе с усталостью

D-рибоза – это пятиуглеродный моносахарид. Очень простое и эффективное средства поддержания общего уровня «энергии».

В заметки про глюкозу и мозг я упоминал, 3 принципиальных пути расхода глюкозы (еще точнее глюкозы-6-фосфата):

Гликолиз (синтез пирувата с выделением АТФ и NADH):

Синтез различных амино-кислот и белков;

Синтез ацетил Кофермента А:

Окисление ацетил КоА в цикле Кребса;

Синтез жировых кислот из ацетил КоА для запасания энергии;

Синтез гликогена в печени и мышцах;

Пентозо-фосфатный путь:

Синтез 5-углеродных сахаров;

Синтез NADPH;

D-рибоза, роль в клетке

D-рибоза и Деокси-D-рибоза являются структурными компонентами нуклеодитов РНК и ДНК соответственно.

Заметка для увлеченных. Как интересный варианта «размятия мозгов» на почве рибозы [11 и подобные статьи в помощь]:

  • Почему в ДНК деокси-рибоза, а в РНКD-рибоза?
  • Почему именноD-рибоза является неотъемлемой частью нуклеодитов (а неC6 глюкоза/фруктоза/галактозу и неC4 эритроза, например)?
  • Что наличие рибозы в нуклеотидах говорит нам об эволюционном прошлом генетического аппарата?

К счастью или к сожалению данные вопросы в рамках этой заметки не требуют фокуса.

Одна важная нуклеиновая кислота, частью которой является D-рибоза, это АТФ, аденозин-трифосфат, энергетическая «валюта» всего организма.

Также важно упомянуть NADPH – мощный клеточный восстановитель. Дегидрогеназы, ферменты, катализирующие реакции окисления/восстановления используют NADPH как кофермент реакций восстановления. Фермент окисляет NADPH, чтобы восстановить какую-либо нужную молекулу.

Восстановление NADPH происходит в ходе пентозо-фосфатного пути и с использованием 5-углеродных моносахаридов.

D-рибоза и синтез АТФ

С экзогенной рибозой мы сразу получаем структурный компонент пентозо-фосфатного пути.

Восстановление АТФ зависит от количества фосфорибосил-пирофостафа (PRPP на картинке выше) и D-рибоза напрямую способствует восстановлению PRPP и уровня АТФ.

Данные [1, 5] говорят о том, что D-рибоза способствовала ускоренному восстановлению уровня АТФ при обратимой ишемии миокарда.

Вся статья [1] о рибозе и сердечно-сосудистых заболеваниях построена на логике: ишемия (недостаток кровоснабжения и, как следствие, питания клеток) миокарда – сниженное количество АТФ, которое помогает восстанавливать D-рибоза.

Другие области применения рибозы

D-рибоза не смогла ничего добавить спортивным результатам здоровых и/или тренированных людей [2, 4]. Проблема в том, что наши спортивные достижения физиологически ограничиваются способностью организма доставлять кислород и способностью клеток его утилизировать. Это работа сердечно-сосудистой системы, митохондрии, а у элитных спортсменов уже и возможность легких может стать «бутылочным горлышком». Не очень понятно, как 5-углеродные основы должны были улучшить результаты тренировок. Мне кажется, что путаница между восстановлением уровнем АТФ и спортивной физиологией в целом.

Зато D-рибоза показала неплохие результаты у людей с хронической усталостью и фибромиалгией [8, 9].

D-рибоза. Безопасность применения

У молекулы высокая абсорбция в ЖКТ (88-100%) [1]. За биодоступность беспокоиться не приходится.

Перорально побочные эффекты (со стороны ЖКТ: тошнота, жидкий стул итд) были при повышении дозировки в 200 мг на 1 кг веса (обычная дозировка всего 2 грамма) [1].

Внутривенно не было побочных эффектов даже при дозировке в 222 мг на 1 кг веса [1, 10].

Возможные побочные эффекты:

  • Заметная стимуляция со сложностью уснуть (у меня этой проблемы нет при принятии даже в 21-22);
  • Легкая временная гипогликемия через некоторое время после принятия (не ощущал, но при приеме с декстрозой [1] эта проблема устранялась);
  • Давайте оставить возможность дистресса ЖКТ для особо чувствительных
Читать еще:  Формула калорий для похудения онлайн

В одном из исследований [9] рибоза поднимала уровень гликизированного гемоглобина в 3 раза выше, чем глюкоза. Но это in vitro (пробирочное) исследование. У моносахаридов в пробирке не было возможности абсорбироваться иначе.

D-рибоза. Личный опыт

D-рибоза обладает для меня явным тонизирующим эффектом. Влияния на результаты тренировок нет. Но ощущения прилива сил помогают, конечно же, настроиться на тренировки.

Для меня в паре с Ежовиком (Lion’s Mane) на текущий момент — это стандартная комбинация, когда я хочу морально и физически взбодриться перед важным заданием. Не физическим, скорее интеллектуальным.

Jarrow Formulas, Порошок D-рибозы, 200 г – применяю порошок от Jarrow (в ссылке кодов нет, не аффилирован); этот производитель есть в cGMP списках (независимый контроль всех этапов производства) FDA. Можно быть уверенным в содержимом.

D-рибоза. Выводы

  • D-рибоза – это 5-углеродный моносахарид, который мы синтезируем из глюкозы в процессе пентозо-фостатного пути;
  • D-рибоза позволяет:
    • (с некоторой степенью спекуляции) поддерживать целостность ДНК/РНК, так как это структурный компонент нуклеиновых кислот;
    • Наличие рибозы может быть rate-limiting step в восстановлении уровня АТФ, D-рибоза ускоряет восстановление уровня АТФ, что может помочь тканям с ишемией; кардиология, неврология;
    • Восстанавливать NADPH, который “тратят” дегидрогеназы во время реакций восстановления;
  • С практической точки зрения:
    • Явный тонизирующий эффект;
    • Высокая биодоступность, в рекомендованных дозировках почти полное отсутствие нежелательных явлений;
    • На спортивные результаты не повлияет, но для каждодневной жизни даст дополнительный приток сил.

Источники:

8 Responses

Владимир, спасибо! Вы не преподаёте случайно?

Углеводы

Углеводы — органические вещества, молекулы которых состоят из атомов углерода, водорода и кислорода. Причем, водород и кислород в них стоит в тех соотношениях, что и в молекулах воды (1:2)
Общая формула углеводов Cn(H2O)m, т. е. они как бы состоят из углерода и воды, отсюда и название класса, которое имеет исторические корни. Оно появилось на основе анализа первых известных углеводородов. В дальнейшем было установлено, что имеются углеводы, в молекулах которых нет соотношения 1H : 2O, например, дезоксирибоза — C5H10O4 . Известны так же органические соединения, состав которых подходит к приведенной общей формуле, но которые не принадлежат к классу углеводов. К ним относятся, например формальдегид CH2O и уксусная кислота CH3COOH.
Однако, название «углеводороды» укоренилось и является общепризнанным для этих веществ.
Углеводороды по их способности гидролизоваться можно разделить на три основные группы: моно-, ди- и полисахариды.

Моносахариды — углеводы, которые не гидролизуются (не разлагаются водой). В свою очередь, в зависимости от числа атомов углерода. Моносахариды подразделяются на триозы (молекулы которых содержат три атома углерода), тетрозы (четыре атома), пентозы (пять), гексозы (шесть) и т. д.
В природе моносахариды предоставлены преимущественно пентозами и гексозами. К пентозам относятся, например, рибоза C5H10O5 и дезоксирибоза (рибоза, у которой «отняли» атом кислорода) C5H10O4 . Они входят в состав РНК и ДНК и определяют первую часть названий нуклеиновых кислот.
К гексозам, имеющим общую молекулярную формулу C6H12O6, относятся, например, глюкоза, фруктоза, галактоза.
Дисахариды – углеводы, которые гидролизуются с образованием двух молекул моносахаридов, например гексоз. Общую формулу подавляющего большинства дисахаридов вывести несложно: нужно «сложить» две формулы гексоз и «вычесть» из получившейся формулы молекулу воды – C12H22O10. Соответственно, можно записать и общее уравнение гидролиза:

C12H22O10 + H2O → 2C6H12O6
К дисахаридам относятся:
1) Сахароза (обычный пищевой сахар), которая при гидролизе образует одну молекулы глюкозы и молекулу фруктозы. Она содержится в большом количестве в сахарной свекле, сахарном тростнике (отсюда и названия – свекловичный и тростниковый сахар), клене (канадские первопроходцы добывали кленовый сахар), сахарной пальме, кукурузе и т. д.

2) Мальтоза (солодовый сахар), которая гидролизуется с образованием двух молекул глюкозы. Мальтозу можно получить при гидролизе крахмала под действием ферментов, содержащихся в солоде, — пророщенных, высушенных и размолотых зернах ячменя.
3) Лактоза (молочный сахар), которая гидролизуется с образованием молекул глюкозы и галактозы. Она содержится в молоке млекопитающих, обладает невысокой сладостью, и используется, как наполнитель в драже и аптечных таблеток.

Сладкий вкус разных моно- и дисахаридов различен. Так, самый сладкий моносахарид – фруктоза — в 1,5 раза слаще глюкозы, которую принимают за эталон. Сахароза (дисахарид), в свою очередь в 2 раза слаще глюкозы, и в 4-5 раз лактозы, которая почти безвкусна.

Полисахариды – крахмал, гликоген, декстрины, целлюлоза и т.д. – углеводы, которые гидролизуются с образованием множества молекул моносахаридов, чаще всего глюкозы.
Чтобы вывести формулу полисахаридов, надо от молекулы глюкозы «отнять» молекулу воды и записать выражение с индексом n: (C6H10O5)n . Ведь именно за счет отщепления молекул воды в природе образуются ди- и полисахариды.
Роль углеводов в природе и их цена в жизни человека крайне важна. Образуясь в клетках растений в результате фотосинтеза, они выступают источником энергии для клеток животных. В первую очередь это относится к глюкозе.
Многие углеводы (крахмал, гликоген, сахароза) выполняют запасающую функцию, роль резерва питательных веществ.
Кислоты ДНК и РНК, в состав которых входят некоторые углеводы (пентозы-рибозы и дезоксирибоза), выполняют функции передачи наследственной информации.
Целлюлоза – строительный материал растительных клеток — играет роль каркаса для оболочек этих клеток. Другой полисахарид – хитин— выполняет аналогичную роль в клетках некоторых животных: образуется наружный скелет членистоногих (ракообразных), насекомых, паукообразных.
Углеводы в конечном итоге служат источником нашего питания: мы потребляет зерно, содержащее крахмал, или скармливаем его животным, в организме которых крахмал превращается в жиры и белки. Самая гигиеническая одежда изготовлена из целлюлозы или продуктов на ее основе: хлопка и льна, вискозного волокна, ацетатного шелка. Деревянные дома и мебель построены из той же целлюлозы, образующей древесину. В основе производства кино- и фотопленки все та же целлюлоза. Книги, газеты, письма, денежные банкноты – все это продукция целлюлозно-бумажной промышленности. Значит, углеводы обеспечивают нас самым необходимым для жизни: пищей, одеждой, кровом.
Кроме того, углеводы участвуют в построении сложных белок, ферментов, гормонов. Углеводами являются и такие жизненно необходимые вещества, как гепарин (он играет важнейшую роль – предотвращает свертываемость крови), агар-агар (его получают из морских водорослей и применяют в микробиологической и кондитерской промышленности – вспомните знаменитый торт «Птичье молоко»).
Необходимо подчеркнуть, что единственным видом энергии на Земле (помимо ядерной, разумеется) является энергия Солнца, а единственным способом ее аккумулирования для обеспечения жизнедеятельности всех живых организмов является процесс фотосинтеза, протекающий в клетках и приводящий к синтезу углеводов из воды и углекислого газа. Именно при этом превращении образуется кислород, без которого жизнь на нашей планете была бы невозможна:
6CO2 + 6H2O → C6H12O6 + 6O2

Читать еще:  Формула для веса тела


Физические свойства и нахождение в природе

Глюкоза и фруктоза – твердые и бесцветные вещества кристаллические вещества. Глюкоза содержится в соке винограда (отсюда и название «виноградный сахар») вместе с фруктозой, которая содержится в некоторых фруктах и плодах (отсюда и название «фруктовый сахар»), составляет значительную часть меда. В крови человека и животных постоянно содержится около 0,1% глюкозы (80-120 мг в 100 мл крови). Наибольшая ее часть (около 70%) подвергается в тканях медленному окислению с выделением энергии и образованием конечных продуктов – воды и углекислого газа (процесс гликолиза):
C6H12O6 + 6O2 → 6CO2 + 6H2O + 2920 кДж
Энергия, выделяемая при гликолизе, в значительной степени обеспечивает энергетические потребности живых организмов.
Повышение содержания глюкозы в крови уровня 180 мг на 100 мл свидетельствует о нарушении углеводного обмена и развитии опасного заболевания – сахарного диабета.

Строение молекулы глюкозы

О строении молекулы глюкоз можно судить на основании опытных данных. Она реагирует с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры, содержащие от 1 до 5 остатков кислоты. Если раствор глюкозы прилить к свежеполученному гидроксиду меди(||), то осадок растворяется и получается ярко-синий раствор соединения меди, т. е. происходит качественная реакция на многоатомные спирты. Следовательно, глюкоза является многоатомным спиртом. Если же подогреть полученный раствор, то вновь выпадает осадок, то уже красноватого цвета, т.е. произойдет качественная реакция на альдегиды. Аналогично, если раствор глюкозы разогреть с аммиачным раствором оксида серебра, то произойдет реакция «серебряного зеркала». Следовательно, глюкоза является одновременно многоатомным спиртом и альдегидом — альдегидоспиртом. Попробуем вывести структурную формулу глюкозы. Всего атомов углерода в молекуле C6H12O6 шесть. Один атом входит в состав альдегидной группы:
Остальные пять атомов связываются с гидроксигруппами. И наконец с учетом того, что углерод четырехвалентен, расположим атомы водорода:
или:
Однако установлено, что в растворе глюкозы помимо линейных(альдегидных) молекул существуют молекулы циклического строения, из которых состоит кристаллическая глюкоза. Превращение молекул линейной формы в циклическую можно объяснить, если вспомнить, что атомы углерода могут свободно вращаться вокруг σ- связей, расположенных под углом 109 о 28 / при этом альдегидная группа (1-й атом углерода) может приблизиться к гидроксильной группе пятого атома углерода. В первой, под влиянием гидроксигруппы разрывается π – связь: к атому кислорода присоединяется атом водорода, и «потерявший» этот атом кислород гидроксигруппы замыкает цикл.
В результате такой перегруппировки атомов образуется циклическая молекула. Циклическая формула показывает не только порядок связи атомов, но и их пространственное расположение. В результате взаимодействия первого и пятого атомов углерода, появляется новая гидроксигруппа у первого атома, которая может занять в пространстве два положения: над и под плоскостью цикла, а потому возможны две циклические формы глюкозы:
1) α- форма глюкозы – гидроксильные группы при первом и втором атомах углерода расположены по одну сторону кольца молекулы;
2) β- формы глюкозы – гидроксильные группы находятся по разные стороны кольца молекулы:
В водном растворе глюкозы в динамическом равновесии находятся три ее изомерные формы: циклическая α- форма, линейная (альдегидная) форма и циклическая β- форма.
В установившемся динамическом равновесии преобладает β-форма (около 63%), так как она энергетически предпочтительнее — у нее ОН- группы у первого и второго углеродных атомов по разные стороны цикла. У α-формы (около 37%) ОН-группы у тех же углеродных атомов расположены по одну сторону плоскости, поэтому она энергетически меньше устойчива, чем β-форма. Доля же линейной формы в равновесии очень мала (всего около 0,0026%).
Динамическое равновесие можно сместить. Например, при действии на глюкозу аммиачного раствора оксида серебра количество ее линейной (альдегидной) формы, которой в растворе очень мало, пополняется все время за счет циклических форм, и глюкоза полностью подвергается окислению до глюконовой кислоты.
Изомером альдегидспирта глюкозы является кетоноспирт – фруктоза.

Химические свойства глюкозы

Химические свойства глюкозы, как и любого органического вещества, определяются ее строением. Глюкоза обладает двойственной функцией, являясь и альдегидом, и многоатомным спиртом, поэтому для нее характерны свойства и многоатомных спиртов и альдегидов.
Реакции глюкозы, как многоатомного спирта
Глюкоза дает качественную реакцию многоатомных спиртов (вспомните глицерин) со свежеполученным гидроксидом меди (ǀǀ), образуя ярко-синий раствор соединения меди (ǀǀ).
Глюкоза, подобно спиртам, может образовывать сложные эфиры.
Реакции глюкозы, как альдегида
1. Окисление альдегидной группы. Глюкоза, как альдегид, способна окисляться к соответствующую (глюконовую) кислоту и давать качественные реакции на альдегиды. Реакция «Серебряного зеркала» (при нагревании):
CH2-OH-(CHOH)4-COH + Ag2O → CH2OH-(CHOH)4-COOH + 2Ag↓
Реакция со свежеполученным Cu(OH)2 при нагревании:
CH2-OH-(CHOH)4-COH + 2 Cu(OH)2 → CH2-OH-(CHOH)4-COOH + Cu2O↓ +H2O

2. Восстановление альдегидной группы. Глюкоза может восстанавливаться в соответствующий спирт (сорбит):
CH2-OH-(CHOH)4-COH + H2 → CH2-OH-(CHOH)4— CH2-OH
Реакции брожения
Эти реакции протекают под действием особых биологических катализаторов белковой природы — ферментов.

1. Спиртовое брожение:
C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2
Издавна применяемое человеком для получения этилового спирта и алкогольных напитков.
2. Молочнокислое брожение:
которое составляет основу жизнедеятельности молочнокислых бактерий и происходит при скисании молока, квашении капусты и огурцов, силосовании зеленых кормов

голоса
Рейтинг статьи
Ссылка на основную публикацию
Adblock
detector